《有机化学实验》实验课程简介

《有机化学实验》实验课程简介

总学时：32总学分：1实验学时：32

一、基本信息

课程名称：有机化学实验A

英文名称：Experiment of  Organic Chemistry A

课程性质：学科基础实践

先修课程：无机与分析化学、有机化学A

开课单位：化工学院

实验类型：独立设课

适用专业：化学工艺与工程、生物工程

应开学期：第3学期

二、课程简介

有机化学实验A是化学工艺与工程、生物工程的一门必修基础实验课，在提前预习和教师指导的基础上，学生独立完成5-8个有机化学实验。实验主要包括有机化学实验安全教育及基础知识，有机化学实验的各种装置的规范配置，有机化合物基本物理常数的测定，有机化合物的分离提纯，有机化合物的制备——芳香族羧酸、酯、卤代烃，醇醚，醛酮，羧酸及其衍生物，先进有机实验技术（生物催化合成、微波催化合成等）、利用人名反应制备有机化合物，从天然植物中提取有效组分，药物合成等。课程内容主要涉及有机化学概述，烷烃，烯烃，炔烃，芳香烃，卤代烃，醇酚醚，醛酮，羧酸及其衍生物，生物催化有机合成，微波催化合成，光谱表征等领域。有机化学实验教学的任务，是学生通过验证型、有机合成综合型及研究型设计性实验项目的训练，加深对课堂上所学的有机化学基本知识和有机化学反应规律的理解，熟悉有机化学实验的仪器装置及其与相关工程设备的对应关系，培养学生自主设计实验的基本能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风。领会各个实验项目的实验思想和实验方法，在培养学生实验操作的能力，综合分析问题和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风，培养学生独立工作能力与创新精神的同时，为后续的专业课的学习提供良好的实践基础。

三、课程质量标准

1.课程目标

掌握有机化学实验的基本操作技能；加强对课堂上所学的有机化学反应的理解；培养学生严谨的科学态度，良好的工作习惯以及独立实验能力。除了要求掌握基本的有机化学基础实验外，还增加一定量的设计性、综合性实验内容；使学生既有牢固的基本实验技能，又能初步了解有机化学实验先进技术。了解实验仪器及装置与相关工程设备、有机合成实验的方案与相关产品生产工艺的对应关系，为后续专业的学习及今后的工作，打下良好的实践基础。

2.基本要求

了解有机化学实验在有机化学发展史上所起的作用，培养同学基础有机实验的规范能力以及在实验过程中发现问题、分析问题和解决问题的能力。学习如何综合运用实验方法和技术研究有机反应现象和规律。

1）学生在进入有机化学实验室之前，必须了解有机化学实验室的注意事项及有关规定。

2）做实验前，应该认真预习有关实验的内容，写好实验预习报告。没有达到预习要求者，不得进入实验室进行实验。

3）教师讲解后，学生独立操作。实验教师重点讲授内容：实验验目的、反应原理、试验仪器的安装及使用、基本操作要点、实验中必须注意及重点掌握的内容。授课方式以讲授、提问、巡视指导为主。

4）实验中严格按操作规程操作，如要改变，必须经指导老师同意。实验中要认真、仔细观察实验现象，如实做好记录。

5）实验完成后，按要求清理实验用品及实验台面，并将产品回收统一保管。实验废液集中放置，实验记录本经指导教师签字后才能离开实验室。

3.课程体系概况

4.实验内容与要求

项目编号：01

项目名称：有机化学实验安全及基础知识

实验内容：

1）有机化学实验安全教育及规则

2）有机化学实验课程思路内容及要求

3）有机化学实验常用仪器及设备。

实验要求：掌握有机化学实验安全教育及规则，了解有机化学实验课程思路内容及要求，熟悉有机化学实验常用仪器及设备。

预习要求：认真阅读教材并查阅相关参考资料熟悉有机化学实验室基础知识。

操作与观察：认真听教师讲解、按指导要求掌握相关内容。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，有机化学实验安全教育及规则，绘制教师要求的常用仪器及基本装置图。

实验编号：02

项目名称：有机化合物熔沸点的测定

实验内容：

1）毛细管法测定有机化合物的熔沸点

2）固体样品分别用毛细管法及显微熔点测定仪，测定熔点三次——粗测1次、细测2次

3）液体化合物用毛细管法测定沸点三次——粗测1次、细测2次。

实验要求：能够完成实验内容，掌握毛细管法测定熔沸点的意义及原理，掌握毛细管法测定熔沸点及显微熔点测定仪的规范方法，实验装置搭置规范，细测熔点的熔程低于2oC,两次细测测定的相对误差低于1%。

预习要求：写预习实验报告，掌握毛细管法测定熔沸点的意义及原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：按规范要求搭置实验装置，装样——样品在毛细管中的位置、形态；试样管在温度计上的位置以及温度计在提勒管中的位置，缓慢加热，观察样品受热后的状态，判断初熔、终熔，并及时记录相应温度；用显微熔点测定仪测定熔点是将微量﹛＜0.1mg＝样品放到样品板上，在显微镜下观察熔化过程；样品结晶的棱角开始变圆时为初熔，结晶形状完全消失为全熔。使用该仪器时，一定要按照仪器的使用说明书，小心操作，仔细观察现象，正确记录。沸点测定时，观察气泡的逸出，当开始不冒气泡和气泡将要缩入内管时的温度即为该液体的沸点，记录下这一温度（这时液体的蒸气压和外界大气压相等）。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图、实验原理、实验步骤、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范，操作步骤部分与实际内容一致。

实验编号：03

项目名称：固体有机化合物的分离提纯：重结晶

实验内容：

1）重结晶提纯苯甲酸

2）用回流装置以水作为溶剂制备粗苯甲酸的热饱和溶液

3）趁热过滤去除高温不溶的杂质。

4）冷却结晶、抽滤、烘干称重。

实验要求：能够完成实验内容，掌握重结晶提纯的原理及方法，掌握回流、脱色、热过滤、抽滤的规范操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握重结晶提纯的原理及方法，了解实验内容及各环节的注意事项，熟悉实验仪器及装置。

操作与观察：按规范要求搭置回流装置，将粗苯甲酸制成热的饱和溶液；观察溶液颜色，对有色溶液进行规范脱色操作；预备热过滤装置，进行热过滤；冷却结晶——充分冷却，观察晶体形态，并与粗产品进行比较；抽滤——规范装置的操作（滤纸的大小合适、布氏漏斗的切口方向、开启/关闭装置的顺序），控温烘干，称重。。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图（回流、热过滤、抽滤装置）、实验原理（重结晶、溶剂选择原则等）、实验步骤（热饱和溶液、脱色、趁热过滤、冷却结晶、抽滤、烘干称量——与实际操作一致）、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：04

项目名称：液体有机化合物的分离提纯：分馏

实验内容：

1）甲苯、四氯化碳混合体系的分馏

2）分馏装置的规范搭置

3）控制加热速率，分别收集小于90℃；90~100℃；大于100℃的馏分。

4）测定各馏分的折射率、四氯化碳-甲苯组成与折射率工作曲线对照，得到各馏分所含四氯化碳（或甲苯）的质量分数、量出各馏分体积。

实验要求：能够完成实验内容，掌握分馏的原理及方法，掌握分馏装置、折光仪的规范操作、以折光率数据得到组成的方法。

预习要求：写预习实验报告，掌握分馏的原理及方法，了解实验内容及分馏操作注意事项，熟悉分馏装置及折光仪。

操作与观察：按规范要求搭置分馏装置——搭置顺序正确、

检查装置密封部分、温度计位置、冷却水的方向，控温缓慢加热；观察液体的沸腾状态，气相在维氏分馏柱中的热交换以及蒸汽环缓慢上升，馏出液的滴出速度 1d/s。记录温度计所示温度，控制加热速率，分别收集小于90℃；90~100℃；大于100℃的馏；用折射仪分别测定以上各馏分的相应折射率，并与事先绘制的四氯化碳-甲苯组成与折射率工作曲线对照，得到该分馏条件下，各馏分所含四氯化碳（或甲苯）的质量分数。

用量筒量出各馏分体积。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图（分馏）、分馏实验原理、实验步骤（分馏装置的搭置、控温加热现象、滴速分温度段收集馏分、折光率的测定、工作曲线查得馏分组成、量取馏分体积）、实验数据、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：05

项目名称：甲苯氧化制苯甲酸

实验内容：

1）用磁力搅拌加热回流装置进行高锰酸钾氧化甲苯反应

2）脱色——亚硫酸氢钠还原过量的高锰酸钾

3）抽滤——反应液与二氧化锰分离。

4）冷却、酸化——苯甲酸钾转化为苯甲酸

5）抽滤、烘干、称重——得到苯甲酸粗产品

6）产品的纯化——重结晶提纯粗产品、产品的检测。

实验要求：能够完成实验内容，掌握甲苯氧化制苯甲酸的原理及方法，掌握相反应中解决相接触问题的方法以及回流、脱色、抽滤、盐酸酸化的规范操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握甲苯氧化制苯甲酸的原理及方法，了解实验内容及各环节的注意事项，熟悉磁力搅拌回流等实验一起及装置。

操作与观察：按规范要求称样、加料、搭置磁力搅拌回流装置，调节调速——稳定搅拌、控温加热回流，观察反应液的回流状态及颜色变化；回流到规定要求，对过量的高锰酸钾进行脱色——注意脱色剂亚硫酸氢钠的加入时机、方法，观察脱色反应现象；抽滤——规范装置的操作（滤纸的大小合适、布氏漏斗的切口方向、开启/关闭装置的顺序），注意观察沉淀的形态及规范废弃处理；滤液的酸化,观察沉淀生成的现象及刚果红试纸检验酸化程度,控温烘干，称重；重结晶提纯产品，观察比较精产品、粗产品的晶体形态；产品检测（熔点的测定或FTIR谱图与标准谱图的对比鉴定）。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图（磁力搅拌回流、抽滤装置）、实验原理（甲苯氧化反应及酸化反应方程式；相接触问题的解决方法等）、实验步骤（磁力搅拌回流氧化、脱色、过滤、酸化冷却结晶、抽滤、烘干称量、重结晶提纯、产品检测——与实际操作一致）、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

项目编号：06

项目名称：正丁醚的制备

实验内容：

正丁醇分子间脱水制备正丁醚

在具分水器的回流装置完成醇分子间脱水反应

洗涤萃取分离，干燥

蒸馏纯化产品同时测定沸点。

实验要求：能够完成实验内容，掌握正丁醇分子间脱水制备正丁醚的原理及方法，掌握利用平衡移动原理提高高沸点酯的产率的方法，了解分水器的作用，掌握具分水器的回流装置、萃取分离、干燥、蒸馏纯化的规范操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握正丁醇分子间脱水制备正丁醚的原理及方法，了解实验内容及各环节的注意事项，熟悉分水器的作用以及具分水器的回流装置，进一步掌握分液漏斗、蒸馏的规范操作。

操作与观察：加料（注意正丁醇、浓硫酸的加料顺序及方式）于三口烧瓶，一口装上温度计，温度计插入液面以下；另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管，控温加热回流，观察分水器中的分水现象及温度计读数；控制反应液温度低于140℃，当分水器全部被水充满时停止反应；

分离提纯及干燥：冷却反应液，粗产品分别用水、5%氢氧化钠溶液、饱和氯化钙溶液洗涤，观察产品的分布层次。用无水氯化钙干燥，观察液相形态。

蒸馏纯化：干燥后的产物滤入蒸馏瓶中蒸馏，收集140-144℃馏分，记录馏分温度。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图、实验原理、实验步骤、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：07

项目名称：正溴丁烷的制备

实验内容：

1）正丁醇、溴化钠、浓硫酸三种原料的混合

2）用具有溴化氢吸收装置的磁疗搅拌回流装置进行溴乙烷的制备反应

3）萃取洗涤分离、干燥

3）蒸馏纯化产品以及沸点的测定。

实验要求：能够完成实验内容，掌握正溴丁烷制备的原理及方法，掌握有浓硫酸参与的加料方法，掌握具吸收磁力搅拌回流装置、萃取分离、干燥、蒸馏提纯的操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握正溴丁烷制备的原理及方法，了解实验内容及各环节的注意事项，熟悉吸收回流装置、蒸馏装置、分液漏斗等实验仪器。

操作与观察：按规范要求称样、加料，注意并观察浓硫酸的安全加入方法，搭置具有溴化氢吸收磁力搅拌回流装置，控温加热回流，观察反应现象；分液漏斗分离产品，用浓硫酸干燥产品，萃取分离后的产品，在蒸馏提纯，测定沸点。称的产量，馏分温度体现产品纯度。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图（具有溴化氢吸收磁力搅拌回流装置、蒸馏、分液漏斗）、实验原理（正溴丁烷制备反应方程式）、实验步骤（加料、回流反应、洗涤分离、干燥、蒸馏提纯、产品检测——与实际操作一致）、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：08

项目名称：乙酸乙酯的制备

实验内容：

1）乙醇、乙酸、浓硫酸三种原料的混合

2）回流、粗蒸反应装置进行酯化反应反应

3）洗涤分离、干燥

3）蒸馏纯化产品以及沸点的测定。

实验要求：能够完成实验内容，掌握酯化反应制备乙酸乙酯的原理方法、利用平衡移动原理提高酯化反应产率的方法，掌握有浓硫酸参与的加料方法，掌握回流装置、洗涤分离、干燥、蒸馏提纯的规范操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握酯化反应制备乙酸乙酯的原理方法、利用平衡移动原理提高酯化反应产率的方法，了解实验内容及各环节的注意事项，熟悉回流装置、蒸馏装置、分液漏斗等实验仪器。

操作与观察：按规范要求称样、加料，注意并观察浓硫酸的安全加入方法，搭置回流装置，控温加热回流，观察反应现象；配制饱和的洗涤溶液，用分液漏斗洗涤分离，观察产品的分布层次，干燥——观察液相的形态，蒸馏——装置的密封性、温度计位置、冷却水流方向、滴速，收集理论沸点的馏分，称重得产量，记录馏分温度——体现产品纯度。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括实验名称、实验目的、实验仪器及装置图（回流装置、蒸馏、分液漏斗）、实验原理（正溴丁烷制备反应方程式）、实验步骤（加料、回流反应、洗涤分离、干燥、蒸馏提纯、产品检测——与实际操作一致）、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：9

项目名称：安息香的辅酶合成

实验内容：

1）蒸馏提纯原料苯甲醛

2）预备冰盐浴

3）维生素B1为催化剂，强碱条件下，两分子苯甲醛低温缩合反应得安息香

4）抽滤收集粗产品

5）粗品用80%乙醇进行重结晶。

6）称量，计算产率，产品检测

实验要求：能够完成实验内容，掌握安息香辅酶合成的原理和方法，掌握冰盐浴低温反应、抽滤、重结晶提纯等的规范操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握安息香辅酶合成的原理方法，了解实验内容及各环节的注意事项，熟悉具有温度计、滴液漏斗的回流装置、高沸点产品的蒸馏装置、分液漏斗等实验仪器。

操作与观察：预备冰盐浴、原料苯甲醛的蒸馏提纯；冰盐浴冷却反应原料（生物催化剂维生素B1溶液、溶液以及新蒸的苯甲醛），按操作要求加料，充分混合，pH试纸测定碱度，充分反应；观察反应现象，有白色或浅黄色结晶析出，待结晶完全后，抽滤收集粗产品，洗涤结晶。称量，粗品用80%乙醇重结晶提纯，观察比较粗精产品结晶形态，称量，计算产率，检测产品。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括实验名称、实验目的、实验仪器及装置图（低温反应装置、蒸馏、重结晶）、实验原理（安息香辅酶合成的反应方程式及反应机理）、实验步骤、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：10

项目名称：呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

实验内容：

利用康尼扎罗反应用呋喃甲醛同时制备呋喃甲酸和呋喃甲醇

原料的预处理——蒸馏提纯呋喃甲醛

低温反应——进行呋喃甲醛的歧化反应

萃取——乙醚萃取水相中的呋喃甲醇

有机相的干燥、蒸馏纯化及沸点检测

水相酸化、抽滤的呋喃甲酸。

实验要求：能够完成实验内容，掌握利用康尼扎罗反应用呋喃甲醛同时制备呋喃甲酸和呋喃甲醇的原理及方法，掌握有原料的提纯、低温反应、萃取分离、干燥、蒸馏、酸化结晶、抽滤等规范操作。

预习要求：写预习实验报告，掌握利用康尼扎罗反应用呋喃甲醛同时制备呋喃甲酸和呋喃甲醇的原理及方法，了解实验内容及各环节的注意事项，进一步规范蒸馏、分液漏斗、抽滤等实验仪器及装置的使用。

操作与观察：蒸馏提纯原料呋喃甲醛，分别冷却各反应原料；滴加、搅拌、控制低温反应；溶解反应混合物，乙醚提取溶于水中的有机相（呋喃甲醇），萃取分离。

水相——酸化、冷却，得到呋喃甲酸粗产品，重结晶提纯，检测产品。

干燥乙醚提取液，蒸馏——水浴上蒸除乙醚，然后改用空气冷凝管，用空气浴加热，蒸产品呋喃甲醇，收集169~172℃馏分，得到呋喃甲醇，称重。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写，绘制实验装置图。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器及装置图、实验原理、实验步骤、讨论与小结。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象及发现的问题，写出分析。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范.

实验编号：11

项目名称：文献实验

实验内容：

根据准备情况和学生的具体情况布置课题。

了解有机化学文献概况，以实验参考书和工具书为主。一般要求学生查阅指定的文献资料，当查到需要的文献时，应摘录有关化合物的制备方法和物理常数，必要时可查阅原文所引用的参考文献。

在总结文献资料的基础上，结合具体情况，提出初步的实验方案，在征求教师的意见后，确定最后的合成路线与实验步骤，独立地进行实验。

4）实验结果若能达到或接近文献收率，且能对实验提出切实可行的改进意见，在条件许可时可再进行实验。

5）写出文献实验报告，在小组或班内进行汇报交流，互相启发，扩大知识面

实验要求：按文献实验内容要求规范进行。

预习要求：进行有机化学实验之前，了解有关实验的相关信息，其中包括：实验中所用溶剂的处理方法，反应物和产物的物理性质、化学性质，反应合成路线、合成方法以及后处理步骤等，查阅文献了解课题相关的研究现状及发展趋势，与同学及教师讨论交流，设计实验方法。

操作与观察：按设计的实验方案严谨操作，认真观察，及时发现问题，通过思考与教师交流解决问题。

实验报告要求：结合查阅文献，以科技论文格式完成研究报告——摘要、前言、试验方法、仪器药品、结果与讨论、结论及参考文献。

5.课程考核

本课程为实验类课程，学生必须保证出勤率，要求提前5分钟进实验室，实验前班长向教师报告出勤情况，并作记录，无故未出勤实验的该实验项目成绩为零。

对学生在实验室的学习情况进行考核。内容包括：实验预习、实验操作和学习态度等各方面综合评定。

学生实验结束应提供合理的实验记录，每个实验项目按要求提交较高质量的实验报告。

指导教师根据以上三项综合评定给出每个实验项目的成绩，所有实验项目的平均成绩作为平时考核成绩。

本课程采用平时考核、期末考试的方法综合评定学生成绩。平时实验（预习报告＋实验操作＋实验报告）占50%和期末考试占50%，期末考试采用闭卷考试方式或以最后一个综合性实验。

四、课程师资队伍

课程负责人：具有硕士研究生学位或副教授以上职称，指导有机化学实验5年以上教学经历。

实验教师：具有化学本科以上学历或讲师以上职称。

实验技术人员：具有本科以上学历或实验师以上职称。

五、教学资源要求

实验室名称：有机化学实验室

主要设备、材料：有机合成基本玻璃实验仪器，磁力搅拌电热套、熔点测定仪、折光仪、红外光谱、紫外光谱仪等

虚拟仿真资源：有机化学教学网站

教材、指导书：《有机化学实验》，尹文萱王兴涌等编，中国矿业大学出版社，2009.10

主要参考书：

[1] 《有机化学实验》（第三版），周科衍编，高等教育出版社，2000

[2] 《有机化学实验》，李兆陇等编，清华大学出版社，2001.

六、说明

本课程标准适用于应用化学专业学生，课程标准的变更应由化工学院审批。课程标准在执行过程中可根据实验室条件情况的变化，在满足课程目标和基本要求的情况下，对实验项目进行调整。学生应根据实验项目要求，充分阅读指导书和参考资料，认真做好实验课前预习。进入实验室必须提供预习报告。本课程标准适用于理工科各专业。

制定者：尹文萱教授

王兴涌教授

赵云副教授

审定者：蒋荣立教授

批准者：周长春教授