《有机合成实验》实验课程简介

《有机合成实验》实验课程简介

总学时：48  总学分：1.5 实验学时：48

一、基本信息

课程名称：有机合成实验

英文名称：Organic Synthesis Experiment

课程性质：学科专业实践

先修课程：有机化学, 有机化学实验，有机合成化学

开课单位：化工学院

实验类型：独立设课

适用专业：应用化学

应开学期：第5学期

二、课程简介

有机合成实验是有机合成化学教学中的重要环节，通过该课程，初步训练学生根据所学原理设计实验、学会选择和使用仪器,掌握有机合成重要的合成方法，掌握有机合成重要的单元操作和经典反应；提高学生解决实际问题的能力。有机合成实验还可以帮助学生巩固理论知识，加深对有机合成化学原理的理解，提高学生对有机合成化学知识灵活运用的能力，同时培养学生严肃认真、实事求是的从事科学研究的态度和作风，课程的目的是通过实验手段培养学生独立工作能力与创新精神。

三、课程质量标准

1.课程目标

通过相关的有机合成实验，进一步强化学生在有机化学实验中所掌握的回流、蒸馏、熔点测定、色谱分离、柱层析以及谱图分析等基本技能，从而培养学生严谨的科学态度，良好的科学素养和良好的实验操作习惯，为培养学生具有独立进行科学实验的能力，打下扎实实验技能。

2.基本要求

（1）学生在进入实验室之前，必须了解化学实验室的注意事项及有关规定。

（2）做实验前，应该认真预习有关实验的内容，写好实验预习报告。没有达到预习要求者，不得进入实验室进行实验。

（3）实验中要认真、仔细观察实验现象，如实做好记录。

（4）实验完成后，必需整理实验室，实验废液按规定处置。

3.课程体系概况

4.实验内容与要求

项目编号：01

项目名称：肉桂酸的合成

实验内容：

1）利用苯甲醛和酸酐在碱催化下制备肉桂酸

2）水蒸气蒸馏分离油相和水相

3）减压过滤，重结晶提纯

4）干燥产品，计算产率

实验要求：掌握著名Perkin反应的原理，了解肉桂酸制备原理，掌握干燥，重结晶以及水蒸气蒸馏的原理和方法。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：时刻观察反应中温度计的示数控制在140-150 oC范围内，呈微沸状态即可，如果加热过于激烈，易使生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合生成焦油。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：02

项目名称：1-硝基芘和1-氨基芘的合成

实验内容：

1）用混酸制备1-硝基芘

2）1-硝基苯在10% Pd/C催化下，加入水合肼还原成1-氨基芘

3）薄层析检测反应进度

4）重结晶提纯

实验要求：掌握硝化还原反应的原理和方法，掌握薄层析追踪反应的方法。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：加入水合肼后反应较剧烈，可以分批加入水合肼，每次加入少量水合肼后观察混合液无气泡后再继续加入，防止反应过于剧烈而喷料。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：03

项目名称：分子探针N-芘基马来酰亚胺的合成及对硫化氢气体的检测

实验内容：

1）用1-氨基芘和顺丁烯二酸酐合成N-芘基马来酰胺酸

2）N-芘基马来酰胺酸脱水进行合环反应生成N-芘基马来酰亚胺

3）薄层析检测反应进度

4）重结晶提纯产品

实验要求：掌握醋酸酐法合成N-芘基马来酰亚胺的原理和方法，掌握熟悉薄层析追踪反应的方法。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：操作时，加入马来酰酸酐后会立马产生固体，搅拌不宜过于剧烈，防止因磁子搅拌不均使产生的固体物迸溅。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：04

项目名称：苯氧乙酸的合成

实验内容：

1）苯酚钠的制备

2）苯氧乙酸的合成

3）产品纯化

实验要求：掌握苯氧乙酸类化合物的制备原理和方法，学习超声波促进的有机反应。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：苯酚钠的原位合成，酸类化合物的沉淀分离。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：05

项目名称：甲基橙的合成

实验内容：

1）对氨基苯磺酸的重氮化反应生成重氮盐

2）重氮盐与N,N-二甲基苯胺偶合生成甲基橙

3）重结晶提纯，干燥产品，计算产率

实验要求：学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。进一步熟悉抽滤，洗涤，搅拌等基本操作。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：操作时如果碘化钾淀粉试纸不显蓝色，需要补充亚硝酸钠溶液。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：06

项目名称：9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐的合成

实验内容：

1）用蒽和顺丁烯二酸酐合成9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐

2）趁热过滤，结晶提纯固体产品

实验要求：掌握Diels-Alder反应原理，掌握合成N-芘基马来酰亚胺的方法，熟悉固体提纯的操作

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：实验所用的仪器和反应系统必须干燥，因为顺丁烯二酸酐及加成的产品都易水解成相应的二元羧酸。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：07

项目名称：2-羟基查尔酮的合成

实验内容：

1）利用苯乙酮和邻羟基苯甲醛进行醛酮缩合合成2-羟基查尔酮

2）重结晶提纯产品

实验要求：掌握醛酮缩合的原理。进一步掌握抽滤、重结晶提纯等基本操作。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：在实验进行搅拌反应时，反应液逐渐变成橙色并析出固体，会导致体系不易搅拌。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：08

项目名称：9-蒽甲酸的合成

实验内容：

1）9-乙酰基蒽的合成

2）次溴酸钠的制备

3）9-蒽甲酸的合成

4）薄层析追踪实验

5）重结晶提纯产品

实验要求：掌握9-蒽甲酸的制备原理和方法。进一步掌握抽滤、重结晶提纯等基本操作。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：实验中使用的次溴酸钠要现用现制。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：09

项目名称：乙酰乙酸乙酯的合成

实验内容：

1）利用酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯

2）学习无水操作和减压蒸馏基本操作

3）学习在酯缩合反应中金属钠的应用和操作

实验要求：掌握Claisen缩合的方法和原理，掌握减压蒸馏的原理和应用范围，并掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：实验中的仪器和所用的乙酸乙酯必须是干燥的，金属钠遇水放出氢气和大量的热会导致燃烧和爆炸。减压蒸馏前要先抽真空，真空稳定后再慢慢升温，防止爆沸。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：10

项目名称：1,1-联-2-萘酚的合成与拆分

实验内容：

1）1,1-联-2-萘酚的合成

2）轴手性化合物的拆分纯化

3）金属离子氧化偶联反应机理

实验要求：1,1-联-2-萘酚的的反应机理和制备方法，手性化合物的拆分方法和过程。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：金属离子Fe（III）参与的氧化偶联反应。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：11

项目名称：4-硝基-2,6-二氯苯胺的合成

实验内容：

1）4-硝基-2,6-二氯苯胺的合成过程

2）盐酸-过氧化氢法氯化

3）氯酸钠氯化法

实验要求：学习芳环非卤素的氯化方法，特别是盐酸-过氧化氢法氯化和氯酸钠氯化法。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：学习滴加操作，观察到随着反应进行有大量黄色沉淀。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：12

项目名称：反-1,2-二苯乙烯的合成

实验内容：

1）反-1,2-二苯乙烯的合成

2）有机磷试剂

3）Wittig反应

实验要求：学习Wittig反应合成碳碳双键的方法。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：Wittig试剂合成碳碳双键，分离和结构鉴定。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：13

项目名称：Suzuki-Miyauka反应合成4-硝基联苯

实验内容：

1）合成4-硝基联苯

2）Pd催化偶联反应

实验要求：学习Pd金属催化剂催化的Suzuki-Miyauka偶联反应。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：合成芳-芳碳碳键，分离操作和结构鉴定。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：14

项目名称：三苯甲醇的合成

实验内容：

1）格氏反应

2）三苯甲醇的合成

实验要求：学习格氏反应原理，合成三苯甲醇。

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：学习无水无氧操作和低温操作。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：15

项目名称：3,5-二甲基吡唑的合成

实验内容：

1）合成3,5-二甲基吡唑

2）杂环化合物合成

实验要求：学习合环反应原理，合成3,5-二甲基吡唑

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：乙酰丙酮和水合肼合成3,5-二甲基吡唑，分离和结构鉴定。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

实验编号：16

项目名称：N,N'-双（亚水杨基）乙二胺的合成

实验内容：

1）席夫碱的合成

2）N,N'-双（亚水杨基）乙二胺的合成

实验要求：学习席夫碱的合成原理，合成N,N'-双（亚水杨基）乙二胺

预习要求：写预习实验报告，基本理解实验原理，了解实验内容和实验仪器。

操作与观察：学习合成席夫碱的操作。

实验报告要求：在规范的实验报告纸上书写。实验报告内容应包括：实验名称、实验目的、实验仪器、实验原理、实验步骤、数据处理、讨论与小结、原始记录。在实验报告的讨论环节，要针对操作中观察到的实验现象逐一进行理论分析，写出实验结论。报告书写要求认真、整洁、清晰和规范。

5.课程考核

本课程为实验类课程，学生必须保证出勤率，要求学生每次进入实验室均应签到或刷卡（15%）。

对学生在实验室的学习情况进行考核。内容包括：实验预习、实验操作和学习态度等各方面综合评定（15%）。

学生实验结束应提供合理的实验记录，每个实验项目按要求提交较高质量的实验报告（70%）。

指导教师根据以上三项综合评定给出学生课程成绩，并载入学生档案。

四、课程师资队伍

课程负责人：具有化学硕士研究生及以上学历或讲师以上职称。

实验教师：具有化学本科以上学历或讲师以上职称。

实验技术人员：具有本科以上学历或实验师以上职称。

五、教学资源要求

实验室名称：综合化学实验室

主要设备、材料：电热套，超声波清洗机，各类玻璃仪器，烘干机，低温反应浴，氮气，各类反应试剂等。

虚拟仿真资源：无

教材、指导书：自编实验指导书

主要参考书：

[1]《有机化学实验》，王兴涌等编，中国矿业大学出版社，2009

[2]《有机化学实验》，李兆陇等编，清华大学出版社，2001

[3]《有机合成化学》（第三版），陈东彦等编，科学出版社，2015

[4]《当代有机合成化学实验》，申东升等编，科学出版社，2014

[5]《高等有机化学》，Michael B Smith等编，李艳梅译，化学工业出版社，2010

[6]《有机合成实验讲义》计划编写。

六、说明：

本课程标准适用于应用化学及化学专业学生，课程标准的变更应由化工学院审批。课程标准在执行过程中可根据实验室条件情况的变化，在满足课程目标和基本要求的情况下，对实验项目进行调整。学生应根据实验项目要求，充分阅读指导书和参考资料，认真做好实验课前预习。进入实验室必须提供预习报告。本课程标准适用于理工科各专业。

制定者：韩相恩

倪中海

审定者：蒋荣立

批准者：周长春